Alessandro kiváló mesterek keze alatt nevelkedett, de sokan még mindig nem tudják eldönteni, hogy valójában melyik is az igazi posztja.
Ô egyértelműen befejező csatárnak tartja magát, és ezt az álláspontját lépten-nyomon hangoztatja is. Szerencséjére Marcello Lippit sikerült meggyőznie: a tréner már az "első Juventusában" is támadónak tekintette, hiszen Ravanelli és Vialli mellett ő volt a balszélső, most pedig az egyirányítós, kétékes rendszerben csatárt játszik, míg mögötte Nedved dirigál.
Ugyanakkor másokat, elsősorban Giovanni Trapattoni szövetségi kapitányt képtelen rávenni arra, hogy támadóként szerepeltesse: Trap a 4–3–1–2-es rendszerben irányítót játszatna vele, de csak akkor, ha nincsen Totti, magyarul Del Pierót a Roma-játékos helyettesének tartja, míg a 4–4–2-ben és a mostanában egyre többet alkalmazott 4–2–3–1-ben egyaránt a középpálya bal oldalát kapja. A Juventus annak idején, 1998 novemberétől gyakorlatilag két éven át várt arra, hogy felépüljün a súlyos térdsérülést szenvedő 10-es, és ebből az időből csak az első esztendő telt el valódi lábadozással, a második tizenkét hónap alatt végig játszott, csak éppen messze nem úgy, mint azelőtt.
Aztán a 2000–2001-es és (főleg) a 2001–2002-es idényben már újra a régi Del Pierót láthattuk, akinek döntő érdemei voltak abban, hogy a Juventus újból elkezdett nyerni. Alex 16 góllal járult hozzá a 2002-es bajnoki címhez (ennél többször csak a ’97–98-as idényben volt eredményes), és ugyanennyit szerzett a szintén scudettóval végződő 2002– 2003-as évadban is.
Ezzel pedig már el is jutottunk a 2003-as esztendőhöz, amelynek első része nagyszerűen sikerült "Pinturicchio" számára. (Ezt a becenevet Gianno Agnelli, a Juventus az idén februárban elhunyt tiszteletbeli elnöke adta neki, aki egyszer azt mondta: Ha Vialli Raffaello, akkor Del Piero Pinturicchio. A FIAT volt elnöke ezzel azt akarhatta mondani, hogy a gólokat szerző Vialli a labdarúgás esszenciája, míg Alex a díszítő elemeket adja hozzá a futballhoz. A Pinturicchiónak becézett Bernardino di Betto ugyanis az olasz reneszánsz festészet egyik nem túl ismert alakja, aki Peruginótól, Botticellitől és Ghirlandaiótól tanult, és aki – valószínűleg – részt vett a Sixtusi kápolna freskóinak elkészítésében is.)
2003 tavaszán Alex pazar formában volt, hiszen ontotta a gólokat a bajnokságban, és kézen fogva vezette be a Juventust a Bajnokok Ligája döntőjébe. Különösen a Real Madrid elleni elődöntő visszavágóján nyújtott emlékezeteset, amikor két csodálatos csel után talált a spanyolok hálójába.
A manchesteri döntőben nem tudta megismételni ezt a nagyszerű teljesítményt, igaz, ő azon kevés Juve-játékos közé tartozott, aki 11-esből legalább bevette Dida kapuját, ám a győzelemhez ez kevés volt.
Így aztán kénytelen volt megelégedni a bajnoki címmel, az ezt követő Olasz Szuperkupa-győzelemmel (amely azt jelentette, hogy a "zebrák" visszavágtak a piros-fekete ördögöknek), és természetesen aktív részese volt a válogatott menetelésének is, amely során a squadra azzurra csoportelsőként jutott ki a jövő nyári Eb-re.
Az ősz hasonló lendülettel kezdődött, ráadásul szeptemberben 2008-ig meghosszabbította a szerződését a Juventusszal, amelyet a klub nagyon szépen megfogalmazott egész oldalas hirdetésekben jelentett be a közvéleménynek. Alex hozzájárult fizetése 30%-os csökkentéséhez, cserébe megígérték neki, hogy pályafutása befejezése után is számítanak rá Torinóban.

"Hogy szerintem melyik Del Piero ideális posztja? Úgy gondolom, hogy Alex nem klasszikus kilences és nem is klasszikus tízes. Leginkább talán kilenc és felesnek mondanám. Igen, ő a világ legjobb kilenc és felese."
Michel Platini (1999. április)